依据题给信息①②,可推知,CH2=CH-CH=CH2与Br2发生的是1,4-加成,A为BrCH2CH=CHCH2Br,依次可得B为HOCH2CH=CHCH2OH,C为HOCH2CH2CH2CH2OH,D为HOCH2CH2CH2CHO,E为HOCH2CH2CH2COOH,F为.再分析另一条线,B→G应该是分子内成醚,G为;G→H应该是G与HClO发生加成反应,H应该为;H→I是:2+Ca(OH)2=2+CaCl2+2H2O;I→J是醚的开环,五元环相对于三元环稳定,因此反应为:.
(1)由上述分析可知,A为BrCH2CH=CHCH2Br;A发生取代反应生成B为HOCH2CH=CHCH2OH,
故答案为:BrCH2CH=CHCH2Br;取代反应;
(2)由上述分析可知,D的结构简式HOCH2CH2CH2CHO,故答案为:HOCH2CH2CH2CHO;
(3)E为HOCH2CH2CH2COOH,F为,E发生分子内酯化反应生成F,反应方程式为HOCH2CH2CH2COOH
+H2O.E中的官能团有羟基、羧基.与E具有相同官能团的E的同分异构体还有 ,浓H2SO4
△
故答案为:HOCH2CH2CH2COOH
+H2O;羟基、羧基;;浓H2SO4
△
(4)由上述分析可知,G的结构简式为,故答案为:;
(5)I→J是醚的开环,五元环相对于三元环稳定,反应方程式,故答案为:.